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ベンゼン (benzene, C₆H₆) は最も単純な構造の芳香族炭化水素である。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジンとはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。

置換基となる場合はフェニル基 (phenyl group) と呼ばれる。フェニル基の略号としてはPhが用いられる。芳香族炭化水素の置換基はアリール基と呼ばれ、フェニル基はナフチル基と同様にアリール基に属する。

6個の炭素原子が平面上に亀の甲(六角形)状に配置し、各炭素はsp²混成軌道をとっている。ケクレ構造式(構造式左図、後述)では交代する二重結合と単結合で表されているが、実際には非局在化しているため、π電子は特定の結合に寄与していない。したがってすべての結合は等価でありケクレ構造式のような区別はない。非局在化していることを強調するためにベンゼン環を六角形の中に丸を書いた形(構造式右図)で表示することがある。

石油化学工業に代表される化学工業において基礎的な物質であり、構造および性質が類似する4物質、ベンゼン (Benzene)、トルエン (Toluene)、エチルベンゼン (Ethylbenzene)、キシレン (Xylene) の頭文字をとってBTEXと称されることがある。

◆ 物性

融点5.49℃、沸点80.1℃、無色の液体。溶剤、自動車の燃料のほか、有機化学工業において幅広く利用される。WHOの下部機関IARCより発癌性がある (Type1) と勧告されており、日本でも大気汚染に係る環境基準が定められている。

◆ 発見

1825年、ファラデーによって、鯨油を熱分解したときの生成物の中から初めて発見され、その分子式は1834年、ミッチェルリッヒによって確認された。そして1865年にドイツの化学者フリードリヒ・ケクレによって、炭素原子からなる六員環構造をもち、各炭素原子に1つずつ水素原子が結合し、さらに、炭素原子間には単結合と二重結合が交互に配列した「ベンゼンの環状構造式」が提案された。これらの構造は提案者のケクレにちなんで「ケクレ構造式」と呼ばれている。この構造は、ケクレが夢の中でヒントを得たとされている。猿が手を繋いでいたとか、蛇(ウロボロス)が自分の尻尾を噛んでぐるぐる回っていたなどといわれているが、その真偽については疑問が持たれている(詳細はケクレの項目を参照)。

ケクレ以外にもデュワーやバンバーガーをはじめとして多くのベンゼン構造式が提唱されてきた。

これらのうち、デュワーのベンゼン式に相当する置換化合物(フォトピリドン (photopyridone) など)が発見されており、デュワー式に相当するベンゼンの類縁体の総称してデュワーベンゼンと呼称されることがある。ヘキサメチルデュワーベンゼンは市販もされている。

◆ 製法

ベンゼンは炭素が豊富な素材が不完全燃焼すると産生される。自然界では火山噴火や森林火災でも発生し、タバコの主流煙・副流煙にも含まれる。

ベンゼンの工業的製造法には以下のものがある。

・ ナフサの接触改質

・ エチレンプラントにおける水蒸気クラッキングの副産物

・ トルエンの脱アルキル化または不均化

・ 高炉で使用するコークス製造の副産物

第二次世界大戦までは、製鉄産業においてコークスの副産物としてベンゼンが生産された。その後1950年代になると、特にプラスチック産業の成長によりベンゼンの需要は増大し、石油からベンゼンを生産することが求められた。今日では、ベンゼンの9割以上は石油化学工業で生産され、石炭からの生産は相対的に少なくなった。

粗製ベンゼンの2008年度日本国内生産量は 534,406 t、工業消費量は 383,904 t、純ベンゼンの2008年度日本国内生産量は 4,580,950 t、工業消費量は 2,351,642 t である[外部リンク] 化学工業統計月報 - 経済産業省。

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